Karbohydratfangst

Anonim

LMU-kjemikere har designet og syntetisert et spiralformet molekyl som spesifikt gjenkjenner og binder seg til et disakkarid bestående av to fem-karbon-sukker-enheter.

LMU-kjemikeren Professor Ivan Huc, som leder en forskergruppe viet til biomimetisk supramolekylær kjemi, har designet og syntetisert en molekylær struktur som har en spiralformet bindingslomme som er laget for å gjenkjenne og gjenkjenne xylobiose, et medlem av disakkaridklassen av karbohydrater som sukker (sukrose) også tilhører. Molekylets syntese og karakterisering er beskrevet i det nye nummeret av Angewandte Chemie. Redaktørene har vurdert arbeidet som et "svært viktig papir", et skille som tildeles mindre enn 5% av alle rapportene som er publisert i tidsskriftet.

Hucs forskning er tilstrekkelig preget av begrepet "biomimetisk". Han søker inspirasjon for syntese av kjemikalier med spesialiserte bindingsegenskaper i prinsippene som ligger til grund for organisering av biopolymerer. Biopolymerer, som proteiner, nukleinsyrer og polysakkarider, inneholder typisk flere forskjellige typer underenheter, hvis sekvens og romlige disposisjon bestemmer deres strukturelle og funksjonelle egenskaper. Hucs kreasjoner - som han kaller foldamerer - er også basert på et lite sett med syntetiske underenheter, som lett kan modifiseres for spesifikke formål. Underenhetene består i stor grad av stive og plane aromatiske ringer, og settes sammen, heller som Lego-murstein, inn i lineære polymerer hvis spiralformet form minner om det for helikene som finnes i DNA og proteiner. Målet med den nye studien, som ble utført i samarbeid med kollegaer ved Bordeaux University (der Huc ble grunnlagt før de flyttet til LMU i 2017), var å bruke denne tilnærmingen til å designe en folder som er i stand til selektiv sakkaridbinding i organiske løsemidler.

De sukkerbindende egenskapene til den resulterende foldamer, som består av 18 underenheter av syv forskjellige typer, ble testet ved inkubering med flere disakkarider, og molekylet ble funnet å binde detekterbart bare til xylobiose. Analyse av krystallstrukturen til komplekset bekreftet at den spiralformede foldamer innkapsler disackaridet fullt innenfor sitt indre hulrom. Dessuten vedtar det bundne disakkaridet en uvanlig konformasjon med sine hydroksyler i aksialstilling, slik at de to sukkerringene er stablet over hverandre.

Binding skyldes dannelsen av et nettverk av hydrogenbindinger mellom sukkene og funksjonelle grupper som prosjekterer fra den indre veggen av spiralformet foldamer. Faktisk medieres flere av disse bindingene av vannmolekyler i selve hulrommet. Dette reflekterer det faktum at reseptoren var hensiktsmessig utformet for å gi mer enn nok plass til sitt gjestemolekyl. Og det vitner om nøyaktigheten som Hucs konsept for molekylær design "fra første prinsipper" kan implementeres i praksis.

"Vi lyktes i å konstruere en selektiv reseptor bare med kunnskap om de grunnleggende prinsippene som styrer folding og molekylær anerkjennelse egenskaper av disse forbindelsene, " sier Ivan Huc. De neste trinnene omfatter å forlenge sakkaridgjenkjenning til et vandig medium og å transformere slike spiralformede reseptorer i sensorer, for eksempel ved bruk av fluorescens, for sakkaridkvantitering og avbildning i levende systemer.

menu
menu